La partie du faubourg Saint-Jacques où sont implantées ces maisons jumelles commence à s’urbaniser au milieu du XIXe siècle et surtout dans la seconde moitié de ce siècle, suite à la création de la route départementale n° 30 qui vient se substituer au chemin du Pont du Ruisseau dans les années 1840[1].

Les maisons situées aux 31 et 33 rue du Général de Gaulle sont toutefois plus tardives. Elles sont construites en 1906-1907 à l’initiative de Lucien Charpentier Guérin, grainetier à Milly. En parallèle de ce chantier, il entreprend la reconstruction d’une maison avec commerce sur la place du Marché[2]. Située au n° 20, celle-ci devient la « Graineterie du centre »[3].

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[1] AM de Milly-la-Forêt, I O 1/1, Plan d’alignement des rues, ruelles, places et boulevards de la Ville de Milly, dressé en 1841-1842 par le géomètre Levasseur.

[2] AD 91, 3 P 2914, Matrice des propriétés bâties, 1882, case 562. La construction des maisons jumelles est portée sur la matrice cadastrale en 1909, celle du 20 place du Marché en 1910. 

[3] Collection particulière, Carte postale ancienne intitulée la « Maison Charpentier », cliché P. Woillez, éditeur G. G., vers 1910.